Strukturmerkmale von Duftstoffen:

Kann man an der Struktur erkennen, ob ein Stoff „gut" riecht?

Viele Stoffe haben einen charakteristischen Geruch, welcher jedoch häufig als neutral oder sogar unangenehm empfunden wird (z.B. hat Ammoniak einen scharfen, stechenden Geruch). Dem entgegen stehen aber auch eine ganze reihe Stoffe, die angenehm riechen. Diese Stoffe stammen fast immer aus vier verschieden Stoffgruppen: Dies sind die Ester, die Aldehyde/Ketone, die Terpene und die Aromaten.

1.Gruppe: Ester:

Grundstruktur:

Ester sind eine Stoffgruppe aus der organischen Chemie und entstehen durch eine Verbindung von einem Alkohol und einer (Carbon)säure unter Abspaltung von Wasser. Die funktionelle

Gruppe ist ein Kohlenstoffatom an dem ein Sauerstoff mit einer Doppelbindung und ein Sauerstoff mit einer Einfachbindung verbunden ist. An dem Sauerstoff mit der Einfachbindung befindet sich der Alkoholrest des Esters.

ß Grundstruktur eines Ester

Vorkommen von Ester als Duftstoff:

Viele Obstsorten enthalten min. einen Ester, welcher aber meist nur einen Massenanteil von 0,003% der gesamten Frucht ausmacht. Trotzdem ist der Ester einer der wichtigsten Träger des typischen Fruchtgeruches. Allerdings machen Ester nur einen Teil des „Gesamtgeruchs" von verschieden Früchten aus. Somit kann der alleinstehende Ester von vielen Menschen nicht genau einer bestimmten Frucht zugeordnet werden, weil der Ester aus dem natürlichen Geruchsgefüge herausgelöst ist. Aus diesen Gründen werden Ester auch nicht in der Parfümerie eingesetzt, weil ein Ester alleine zu „ungenau" und nicht intensiv genug riecht. Ester werden heute vor allem als naturidentische Aromen in Lebensmitteln und als Duftstoff in Kosmetika und Pflegeprodukten verwendet. In der Lebensmittelindustrie ersetzt der Ester das natürliche Fruchtaroma, welches sich durch die künstlichen Aromen wesentlich preisgünstiger erzeugen lässt als mit der Frucht selbst. Pflegeprodukte haben meist nicht den Anspruch nach einer bestimmten Frucht zu riechen sondern nur „angenehm fruchtig".

Jedoch richt nicht jeder Ester fruchtig: Ethansäureethylester ist z.B. ein in der Industrie häufig verwendetes Lösungsmittel, welches einen spezifischen „Klebstoffgeruch" besitzt. Alderdings kann man Ethansäureethylester auch zum Beispiel in geringen Mengen auch in Rum finden.

2.Gruppe: Aldehyde, Keton:

Grundstruktur:

Aldehyde haben ihren Namen vom lateinischen alcoholus dehydrogenatus, was Alkohol dem Wasserstoff entzogen wurde bedeutet. Aldehyde sind demnach (primäre)Alkohole, denen ein Wasserstoff fehlt. Ketone sind ähnlich aufgebaut, haben jedoch zwei Reste, da sie Produkte von sekundären Alkoholen sind. Bei beiden ist die funktionelle Gruppe ein Kohlenstoff, welchem mit eine Sauerstoff durch eine Doppelbindung verbunden ist.

ß Grundstruktur von Aldehyden und Ketonen

Vorkommen der Aldehyde/Keton als Duftstoff:

Reine Aldehyde und Ketone riechen meist gar nicht oder stechend unangenehm. Daher sind Aldehyde/Ketone als Duftstoffe meist Zwitterstoffe. Das heißt, dass meist nur ein Teil eines Duffstoffmoleküls ein Aldehyd ist und der Rest dann z.B. ein Aromat (kreisförmiges Molekül mit Einfach- und Doppelbindungen). Ein Beispiel hier für ist dann etwa das Himbeerketon oder Zimtaldehyd:

ßHimbeerketon

: ß Zimtaldehyd

Es existieren aber auch rein künstliche Aldehyde, die als Duftstoff dienen z.B. a-Amylzimtaldehyd

3.Gruppe: Terpene:

Grundstruktur:

Terpene sind Stoffe, die mit dem Isopren (C5H8) verwandt sind da sie „Vielfache" dieses Stoffes darstellen. Daher haben alle Terpene auch eine Kohlenstoffanzahl welche sich durch 5 teilen lässt (andere Gruppen z.B. Aldehydgruppen zählen dabei nicht mit). Die Eigenschaften der Terpene werden aber nicht von den Vielfachen de Isoprene bestimmt. Terpene haben sehr oft eine funktionelle Gruppe (z.B. Aldehyd), welche ihre Eigenschaften ausmachen.

ß Isopren

Vorkommen von Terpenen als Duftstoff:

Im Gegensatz zu den Estern kann man Terpene zu den „richtigen" Duftstoffen zählen, da sie recht intensiv und wesentlich differenzierter riechen und somit Terpene auch Verwendung in Parfümen finden. Einige wichtige Vertreter der Terpene sind:

Citronellal (Bestandteil des Zitronendufts und des Wacholders):

Ambrein (Duftstoff im Amber; ein Pottwalsekret)

Farnesol (Anis-, Jasmin- und Rosenduft):

4.Gruppe: Aromaten:

Grundstruktur:

Die Aromaten ähneln in ihrer Struktur dem Benzol (ein Cyclokohlenwasserstoff). Zudem riechen viele Aromaten angenehm, was ihnen den Namen einbrachte. Ein Aromat muss zudem mindestens einen Ring im Molekül haben (meist ein oder mehrere Benzolringe, können aber auch andere Ringe sein). Außerdem hat jedes Aromat im Ring abwechselnde Doppel- und Einfachbindungen (selten auch Dreifachbindungen).

ßBenzol

Vorkommen von Aromaten als Duftstoff:

Die Aromaten riechen ebenfalls westlich intensiver und differenzierter, als die Ester, wodurch sie ebenfalls Verwendung in der Parfümerie finden. Die meisten Duftstoffe, die in der Parfümerie Verwendung finden kann man entweder den Terpenen oder den Aromaten zuordnen .

Einige Beispiele für Aromaten:

Cumarin(Wesentliches Armoma von Waldmeister und verschiedenen Gräsern)

Jasmon (Teil des Jasmingeruchs)

 

Safrol (Pfeffer bis Anisartig )